Киаран О'Лири родился 27 октября 1973 года в Карригалине, графство Корк, Ирландия. Воспитывался в скромных условиях, он сын Терри О'Лири, дрессировщика борзых, и Шейлы О'Лири. Выросший вместе с двумя братьями и сестрами, Киаран провел большую часть своего детства, погрузившись в мир ставок и скачек, сопровождая отца на различные конные соревнования "Point to Point", на трассу для борзых в Корке и в букмекерские конторы по всему графству Корк. Этот ранний опыт приобщил его к азартной среде, где он часто наблюдал за играми со стороны, заложив основу для его будущей карьеры в покере.
В 1997 году О'Лири переехал в США как молодой игрок в покер, имея при себе всего 1000 долларов. В первый же вечер в Америке он выиграл 3 000 долларов в покер в одном из бостонских пабов. Затем он путешествовал по стране на поезде и в конце концов обосновался в Сан-Франциско. Там он быстро закрепился на соревновательной покерной сцене в районе залива Сан-Франциско, завоевав репутацию игрока в покер-руме Lucky Chances, где он неоднократно становился чемпионом. Его прозвище "Большой Си" возникло из-за частого неправильного произношения его имени.
Самое значительное достижение в карьере О'Лири произошло в 2007 году на Мировой серии покера (WSOP), где он выиграл Event #3, турнир по безлимитному холдему с бай-ином $1 500. В этом событии приняли участие 2 998 человек, что сделало его одним из крупнейших турниров по покеру за пределами Главных событий WSOP. Победа принесла ему первый браслет WSOP и приз в размере $727 012. Это событие транслировалось на национальном канале ESPN, что еще больше повысило его авторитет в покерном сообществе.
В 2008 году О'Лири представлял Ирландию на Кубке покерных наций, соревнуясь с такими известными игроками, как Роланд ДеВольф и Марсель Люске. Он занял второе место в своем турнире, что позволило Ирландии занять второе место после Великобритании. В том же году он стал послом бренда. Он спонсировал профессионалов Paddy Power, представляя покер-рум на крупных живых мероприятиях и участвуя в рекламных акциях, в том числе ведя блог для компании.
В настоящее время Киаран О'Лири проживает в Сиэтле, штат Вашингтон. Подробности его личной жизни, помимо места жительства, не разглашаются.
Заработок О'Лири в живых турнирах составляет около $959 056, а самым крупным его выигрышем является приз $727 012, полученный за победу на WSOP в 2007 году. Он занимает 28-е место в денежном списке Ирландии всех времен и занимает призовые места в различных международных покерных турнирах.
Прозвище "Большой Си" О'Лири получил из-за того, что игроки и комментаторы часто неправильно произносили его фамилию.
Его первым выигрышем в покер в Соединенных Штатах стала игра на $3 000 в бостонском пабе в первый же вечер пребывания в стране.
Его биография тесно связана с игорным бизнесом и скачками благодаря карьере его отца - дрессировщика борзых.
О'Лири участвовал в покере и как игрок, и как посол бренда, совмещая соревновательную игру с рекламной деятельностью.
Киаран О'Лири признан одним из выдающихся профессиональных игроков в покер в Ирландии, его карьера отмечена браслетом WSOP и постоянными турнирными успехами. Его путь от скромных начинаний в графстве Корк до международных покерных площадок является примером пути целеустремленного и опытного игрока, способствующего присутствию Ирландии на мировой покерной сцене.
О'Лири начал свою покерную карьеру после переезда в США в 1997 году с 1 000 долларов. Он быстро заявил о себе, выиграв $3 000 в покер в первый же вечер в Бостоне, а затем утвердился на покерной сцене Сан-Франциско.
Его самое заметное достижение - победа в турнире №3 Мировой серии покера 2007 года, турнире по безлимитному холдему с бай-ином $1 500, где он получил браслет и $727 012 призовых.
Да, с 2008 года он является послом бренда и спонсируемым профессионалом Paddy Power, представляя компанию на живых мероприятиях и участвуя в рекламных материалах.
Он живет в Сиэтле, штат Вашингтон, США.