Сын инженера GPO Telephones, Рамсден рос в Энфилде, имея скромные доходы. В раннем возрасте он работал клерком в страховой компании, но быстро понял, что традиционная работа не сможет удовлетворить его стремление к богатству. В 1971 году, когда ему было всего 19 лет, он стал индивидуальным предпринимателем и в первый же месяц заработал 25 000 фунтов стерлингов, положив начало своему путешествию в мир финансов и азартных игр.
Первоначальное состояние Рамсден сколотил, делая небольшие ставки на скачках и торгуя облигациями на японском фондовом рынке. В 1984 году он приобрел Glen International, финансовую компанию из Эдинбурга, которую он превратил в мощную компанию, специализирующуюся на ставках на лошадей и торговле японскими облигациями. Под его руководством оборот Glen International вырос с 18 000 фунтов стерлингов в первый год работы до 3,5 миллиарда фунтов стерлингов за три года, что позволило Рамсдену стать 57-м богатейшим человеком Великобритании с максимальной чистой стоимостью в 150 миллионов фунтов стерлингов.
Одним из самых известных успехов Рамсдена в азартных играх стала покупка за 500 000 фунтов стерлингов кобылы Кэтис за несколько дней до скачек Irish 1,000 Guineas 1984 года. Рекомендованная тренером Миком Райаном, Katies выиграла скачки по коэффициенту 20 к 1, заработав Рамсдену около 2,5 миллионов фунтов стерлингов. В 1986 году он поставил 500 000 фунтов стерлингов на свою лошадь Мистера Снагфита в Grand National, которая финишировала четвертой, принеся ему прибыль в размере 1 миллиона фунтов стерлингов. Рамсден был известен тем, что делал смелые ставки с высокими коэффициентами, в том числе известной ставкой в 1 миллион фунтов стерлингов на свою лошадь Below Zero, которая привела к значительным убыткам.
Однако состояние Рамсдена пошатнулось после краха фондового рынка в 1987 году и схлопывания японского пузыря цен на активы. К 1988 году он потерял десятки миллионов на азартных играх на ипподроме, а его капитальные потери достигли 100 миллионов фунтов стерлингов. В 1991 году он был арестован в Лос-Анджелесе по обвинению в мошенничестве и провел шесть месяцев в тюрьме в ожидании экстрадиции в Великобританию. В 1992 году Рамсден был объявлен банкротом с долгами в 100 миллионов фунтов стерлингов, а в 1993 году признал себя виновным в неосторожном склонении к инвестициям и был приговорен к двум годам лишения свободы условно. В 1997 году он снова попал в тюрьму за сокрытие активов, но был освобожден после отбытия десяти месяцев.
После освобождения Рамсден вернулся в финансовую индустрию, разработав торговую систему для операций с акциями, которая выросла до рыночной капитализации в 250 миллионов фунтов стерлингов. В 2003 году Жокей-клуб восстановил его лицензию на владение лошадьми и участие в скачках. В том же году его лошадь Jake The Snake выиграла скачку в девичьем забеге в Лингфилде, что стало его первой победой после заключения.
Рамсден вел эпатажный образ жизни, носил характерную прическу "кефаль" и владел множеством роскошных автомобилей, недвижимостью по всему миру и более чем 100 скаковыми лошадьми. В свое время ему принадлежало 30 % акций футбольного клуба "Челси" и все акции футбольного клуба "Уолсолл". У него есть сын Джейк, и он был женат на Лизе Рамсден, хотя позже они разошлись.
Первый самостоятельный заработок: 25 000 фунтов стерлингов в первый месяц в возрасте 19 лет (1971 г.).
Рост оборота Glen International: с £18 000 (1984) до £3,5 млрд (1987).
Пик чистой стоимости: около 150 миллионов фунтов стерлингов в середине 1980-х годов.
Крупные выигрыши: 2,5 млн фунтов стерлингов от победы ирландской лошади Katies на 1 000 гиней (1984); 1 млн фунтов стерлингов от ставки мистера Снагфита на Grand National (1986).
Потери: после краха 1987 года потери капитала составили около 100 миллионов фунтов стерлингов; долги в размере 100 миллионов фунтов стерлингов были объявлены банкротом (1992).
Однажды Рамсден заявил: "Я биржевой маклер из Энфилда. У меня длинные волосы, и я люблю делать ставки", - так он стал квинтэссенцией self-made man 1980-х годов.
Он владел звукозаписывающей компанией Influx Records, что связывало его не только с азартными играми и финансами, но и с музыкальной индустрией.
Его лошадь Джейк Змей была названа в честь его сына и ознаменовала его возвращение к успеху на скачках после тюрьмы.
В 1988 году из-за неоплаченных долгов Жокей-клуб отстранил Рамсдена от участия в скачках, что положило конец его первоначальному периоду владения лошадьми, пока он не был восстановлен в правах в 2003 году.
Терри Рамсден остается символом рискованной и высокодоходной культуры 1980-х годов в финансовой и игорной сферах. Его историю часто приводят в качестве поучительного примера стремительного накопления богатства, за которым следует драматический финансовый крах. Несмотря на неудачи, влияние Рамсдена на скачки и его смелый стиль ставок оставили неизгладимое впечатление в игорном сообществе.
Рамсден начинал с торговли на японском фондовом рынке и ставок на лошадиные скачки. Его значительный прорыв произошел после приобретения компании Glen International в 1984 году и сосредоточения внимания на японских облигациях и ставках на лошадей, что быстро увеличило оборот компании и его личное состояние.
Его покупка лошади Кэтис в 1984 году принесла ему выигрыш в 2,5 миллиона фунтов стерлингов после того, как она выиграла Ирландскую 1000 гиней по коэффициенту 20 к 1. В 1986 году он получил прибыль в размере 1 миллиона фунтов стерлингов, поставив на свою лошадь Мистера Снагфита в Grand National.
Обвал фондового рынка в 1987 году и крах японского пузыря цен на активы привели к огромным потерям в его инвестициях и азартных играх, что привело к долгам в размере около 100 миллионов фунтов стерлингов и окончательному банкротству.
Да, после того как в 2003 году Жокей-клуб разрешил ему участвовать в скачках, он возобновил владение лошадьми и добился победы со своей лошадью Jake The Snake.